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O trilho Pico da Esperança / Fajã Do Ouvidor é um dos percursos mais longos dos percursos de pequena rota e tem o seu início no Pico do Pedro passando pelo Pico da Esperança, com uma altitude de 1053 metros, situando-se na parte geologicamente mais nova da ilha. Este percurso é feito em terra batida e termina na bela fajã do Ouvidor. Os pontos de interesse deste trilho baseiam-se na bonita paisagem de toda a cordilheira central da ilha com algumas lagoas nas suas crateras e onde, em dias de bom tempo, se conseguem avistar as ilhas Graciosa, Terceira, Pico e Faial. Este percurso passa pela Freguesia do Norte Grande e no seu miradouro com vista para a Fajã do Ouvidor e para a Fajã da Ribeira D’Areia, as únicas fajãs lávicas existentes da costa norte da ilha de São Jorge. Depois de uma pequena paragem no miradouro, desce-se até à Fajã onde é possível tomar banho - se as condições do mar assim o permitirem - na famosa Poça de Simão Dias, uma piscina natural, esculpida no basalto negro e com as suas disjunções prismáticas nas suas arribas mergulhantes.